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 En
el siglo XVI, el gran Duque Diego Hurtado de Mendoza construye la
Iglesia, consagrada por el Cardenal Cisneros en 1513. Los Reyes
Católicos regalaron para ella objetos religiosos como el
cáliz limosnero. Es un edificio rectangular con una airosa
torre de planta cuadrada en la esquina sur de la fachada poniente.
La torre está formada por dos cuerpos separados por una imposta
de piedra. El primero de ellos, de mayor altura, está construido
en piedra de sillería, al igual que el segundo campanario
que va rematado por una cornisa adornada con bolas de piedra. En
cada fachada se abren dos ventanales rematados por arcos de medio
punto y cubierta por un tejado piramidal, adornado en su vértice
por una cruz.
La Puerta de entrada muestra un bello arco carpanel adornado con
alfiz y en el interior del templo se alzan tres naves. Una nave
central apoyada sobre pilares rectangulares que forman seis arcos
de medio punto y dos naves laterales con la mitad de anchura que
la nave central. El presbiterio es de planta cuadrada, se accede
por un arco apuntado y cubierto por bóveda de crucería
gótica, con terceletes, reforzada por el exterior por unos
contrafuertes en sus esquinas, rematados con adornos de bolas de
piedra. La cubierta de la nave muestra un artesonado de madera de
Valsaín, de par y nudillo, con dobles tirantes característico
del siglo XVI.También cabe destacar su pila bautismal de
estilo barroco.
La Parroquia fue declarada Bien de Interés Cultural por la
Comunidad de Madrid en 1995, y en ella se celebran entre otros eventos
el Concierto de Navidad
Fue construido en la segunda mitad del siglo
XVIII, y reformado durante el siglo XX.
Contiene elementos de piedra labrada y se ha
utilizado para múltiples usos desde escuela pública
hasta cárcel.
Edificio de construcción moderna del año
1982.
Es utilizado como dependencia municipal y alberga
varias concejalías como la de Urbanismo, Educación,
Servicios Sociales, Mujer y Tercera Edad, Obras y Servicios, Intervención
y el Archivero Municipal.
 Construcción
de finales del siglo XX que satisface todas las necesidades culturales
y artísticas de nuestro municipio.
Consta de tres plantas, con un gran espacio exterior presidido por
una escultura que simboliza el paso del tiempo, alberga el Teatro
Jacinto Benavente, la Biblioteca Municipal “Ricardo León”,
exposiciones y talleres artísticos, educativos y culturales,
así como lugares de reunión de asociaciones y grupos
juveniles.
Símbolo de Jurisdicción y Justicia,
dado a Galapagar por su Majestad Emperador Carlos V, el 20 de enero
de 1525, día de San Sebastián, siendo Señor
de la Villa, Don Diego Hurtado Mendoza, Duque del Infantado.
Galapagar fue lugar de residencia del dramaturgo
madrileño Jacinto Benavente y en su honor se construyó
un monumento al lado de la Iglesia Parroquial de la Asunción,
en la Plaza de la Constitución. Residió en un palacete
situado en una finca a las afueras del pueblo denominado El Torreón,
enclave natural privilegiado con la Sierra de Guadarrama a su espalda.
El escritor fue enterrado en el antiguo cementerio de Galapagar
en el año 1954.
 El
Imperio Romano en Galapagar nos dejó la Vía XXIV Antonina,
una calzada romana del siglo III d.c., que cruza el Municipio en
diagonal de norte a sur, pasando por varios sitios: los Llanos de
San Bartolomé, El Guijo, el Toril, el Congosto, la Casa Amarilla,
Matamora. Esta vía unía Segovia con Complutum la actual
Alcalá de Henares.
Los tramos mejor conservados se encuentran cerca del Puente de El
Toril, con una extensión aproximada de 200 metros, y en el
Descansero de La Pocilla, (junto a La Casa de Cultura de Galapagar)
con alrededor de 43 metros de longitud.
La calzada romana está catalogada como vía pecuaria,
formando parte del Cordel de Suertes Nuevas, subsidiario de la Cañada
Real Segoviana. Su estructura está compuesta por grandes
losas de piedra asentadas sobre pequeñas piedras de granito
y cuarzo sin la utilización de argamasa.
Se localizó un Miliario en el tramo de la calzada de la época
del emperador Caracalla entre el 213 al 217 d.c. El Miliario es
una piedra o columna que señala una milla (medida romana
que equivale a 1.480 metros) y donde se realizaban inscripciones
conmemorativas.
Actualmente se encuentra en dependencias del Ayuntamiento, donde
fue trasladado hace más de veinte años para evitar
su pérdida o robo.
De origen romano, se localiza cerca del núcleo
urbano de La Navata, sobre el río Guadarrama, a cuatro kilómetros
de la capital municipal . Puente de un solo ojo, formado por un
arco semicircular de medio punto, conserva la sillería del
entredos de forma casi perfecta.
 
Se construyó en la época de Felipe
II para mejorar el camino hacia el Monasterio de El Escorial y llega
hasta el paso de la Fuenfría. Se atribuye a la etapa de Juan
Herrera, arquitecto, matemático y geómetra español.
Junto al puente podemos encontrar un mojón del año
1793, que señaliza un vedado de caza menor.
En 1447 se edifica la Iglesia de San Bartolomé,
más conocida como la Ermita de El Cerrillo. Su construcción
se financió a través de una donación del Marqués
de Santillana de 1.000 maravedíes, debido a su mal estado
a finales del siglo XVII y comienzos del XVIII se reconstruye con
piedras de granito. La última reforma necesaria se llevó
a cabo en el siglo XX. Actualmente se celebra la romería
de Galapagar el segundo domingo de Mayo, en honor a Nuestra Señora
de los Desamparados.
 Entre
los pasos y caminos creados a raíz del siglo XVI, cobra gran
importancia el Puente de Retamar, paso casi obligado sobre el río
Guadarrama, para ascender desde las Rozas a Galapagar y Colmenarejo,
continuando hasta El Escorial.
Diversos estudios sitúan el puente en las postrimerías
del siglo XVII, según un proyecto presentado en 1691 por
Juan de Setién. En el proyecto, el puente se construiría
completamente de piedra y contaría en un principio con cinco
ojos, que luego fueron ampliados a siete. Para hacer practicable
el paso el duque de Medina Sidonia (caballerizo mayor del rey),
mandó colocar en 1709, un entramado de madera con cargo a
las arcas reales. Estos expertos en historia local atribuyen también
a Pedro Ribera la realización del proyecto, encargado por
el Marqués de Vadillo en 1718.
Es un puente constituido por tres ojos, si bien su construcción
se remonta al medievo, su infraestructura parece romana, comunicaba
una zona cerealista con otra ganadera y junto a dicha construcción
se encuentran unas ruinas de un antiguo molino harinero.
 Es
una inmensa obra de ingeniería del siglo XVIII del ingeniero
Carlos Lemaur. Fue uno de los proyectos con el que la Corte española
pretendió hacer navegable la conexión con el río
Tajo y con la corte lisboeta.
A 750 metros sobre el nivel del mar, en un empinado valle de camino
de El Escorial, la presa de El Gasco se integra durmiendo en el
paisaje, con un abrazo de miles de toneladas de piedra, al curso
del río Guadarrama, que transcurre suavemente bajo los inmensos
72 metros de bóveda de cañón de su base. La
presa fue levantada según una técnica arcaica-posiblemente
heredada de los romanos- en muros transversales de mampostería
asentados con mortero, rellenando los huecos con materiales sueltos.
Sería la presa más alta de su época, con 93
metros de altura. Su construcción se prolongó hasta
el reinado de Carlos IV, pero en 1799 una tormenta derrumbó
parcialmente el muro frontal, que ya alcanzaba 53 metros, y esto
unido a los grandes problemas de construcción, hizo que se
abandonase el proyecto, pero hoy día se pueden ver restos
de esta obra.
Sobre la coronación de la presa hay varias encinas y pinos.
A los lados hay canteras; más abajo quedan restos de los
pabellones de los ingenieros y 26 kilómetros del canal que
se llegaron a construir
 Caminando
por la carretera de Galapagar a Guadarrama nos encontramos con el
Puente Herreño a unos dos kilómetros del cruce de
la carretera de El Escorial y atraviesa dicho río.
Fue fabricado poco antes del año 1784, formando parte de
las realizaciones llevadas a cabo con motivo de la construcción
del “Camino Real de Madrid a Castilla la Vieja” por
Carlos III., Se trata de un puente de tres tramos formados por bóvedas
escarzanas. De los tres arcos iguales, el central queda enmarcado
por dos tajamares coronados por dos cuerpos cónicos. La fábrica
está realizada a base de sillares regulares de granito. Una
gruesa imposta redondeada recorre todo el puente bajo el pretil
de grandes sillares.
El Canto del Peso es un conjunto de piedras en
equilibrio de origen natural, y por la belleza paisajística
del entorno que lo rodea, ha sido y es uno de los lugares más
emblemáticos de Galapagar.
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